اصطناع الكيتونات دون الحاجة لغاز أول أكسيد الكربون (CO)

اصطناع الكيتونات دون الحاجة لغاز أول أكسيد الكربون (CO)

تعتبر الكيتونات بشكل عام ومشتقات أريل الكيتونات بشكل خاص من المركبات الهامة في اصطناع العديد من المنتجات الصيدلانية و الحيوية المشابهة في فعاليتها للمنتجات الطبيعية. وعلى الرغم من تسجيل العديد من المقالات والنشرات التي توضح كيفية اصطناع مثل هذه المركبات (مثل تفاعلات أسيلة فريديل كرافت) إلى أنّ جميع هذه الطرق تعاني من عيوب مختلفة مثل استخدام غاز أول أوكسيد الكربون أو استخدام المعادن بكميات غير متكافئة في تحضير مثل هذه المركبات.

عمل زياو فينغ (Xiao-Feng) وزملاؤه من جامعة زيجيانغ للعلوم والتكنولوجيا في الصين على تطوير حفاز البالاديوم المستخدم في تفاعلات سوزوكي المزدوجة1 لهاليدات الأريل وبوجود غاز أول أكسيد الكربون. حيث استبدل الغاز الأخير بحمض النمل (Formic Acid) كمصدر رئيسي لغاز (CO) بوجود حمض الخل اللامائي (acetic anhydride) (C4H6O3). ووجود [Pd(OAc)2] مع ثلاثي فينيل الفوسفور (PPh3) يؤدي الى اتحاد عدد من يودات الأريل مع حمض فينيل البور.

يؤدي هذا النوع من التفاعلات إلى تشكيل العديد من المجموعات الوظيفية مثل زمر السيان و الأمينات الأولية. بالإضافة الى استخدام الحلقات العطرية المتجانسة كبروميدات الأريل وغير المتجانسة كالبيريدين والتيوفن. وقد استطاع فريق البحث ايجاد آلية تفاعل الكربنة الحاصل وذلك نتيجة لتكوين جزيء (CO) من التفاعل بين حمض النمل وحمض الخل اللامائي.

1تفاعلات سوزوكي: هي عبارة عن تفاعلات عضوية من نوع التفاعلات المزدوجة حيث يكون الزوج المشترك في التفاعل عبارة عن حمض البور مع الهاليدات بوجود معقد البالاديوم كحفاز. حصل مكتشف هذا التفاعل أكيرا سوزوكي (Akira Suzuki) على جائزة نوبل في الكيمياء مع عالمين آخرين لتطويرهم حفاز البالاديوم واستخدامه في التفاعلات المزدوجة في الاصطناع العضوي وتسهيل الحصول على مركبات مشابهة للموجودة في الطبيعة.